Untuk ke perempat final, Milan harus mengatasi kekalahan 0-1 yang diperoleh dari Tottenham Hotspur di San Siro. Bukan tugas yang mudah mengingat Spurs sempat memukul rival berat Milan di Italia, Inter, dengan skor 3-1 di White Hart Lane.
Cobaan semakin berat karena gelandang andalan I Rossoneri, Kevin-Prince Boateng, mendapatkan masalah pada lututnya saat Milan mengalahkan Juventus 1-0 akhir pekan lalu. Eks Tottenham itu sempat dikhawatirkan tidak bisa berangkat ke Inggris, namun Allegri mengungkapkan Boateng punya kans yang cukup besar untuk bermain sebagai starter.
"Boateng punya satu malam lagi dan kami akan melihat apa yang ia rasakan besok pagi, tapi ia punya kesempatan yang besar untuk menjadi starter," kata Allegri di jumpa pers jelang laga seperti dikutip Football Italia.
"Saya hanya perlu memutuskan di mana untuk menurunkannya, apakah sebagai trequartista di belakang striker atau gelandang yang bermain melebar. Formasinya akan tergantung pada Prince," tambahnya.
Kekuatan Milan di Liga Champion memang tidak sedahsyat di Serie A. Beberapa pemain semisal Antonio Cassano, Mark van Bommel, dan Urby EManuelson berstatus cup tied. Gennaro Gattuso terkena sanksi larangan bertanding di empat laga usai berseteru dengan asisten manajer Spurs, Joe Jordan, di leg I.
Sementara itu, Massimo Ambrosini, Andrea Pirlo, dan Filippo Inzaghi masih menghuni ruang terapi Milan.
Meski begitu, Allegri tidak mau pesimistis. "Tim ini yakin bisa bermain baik, meskipun kami tahu para fan akan menyemangati Tottenham. Ini masih merupakan laga yang terbuka untuk hasil apa pun," ujarnya.
"Kendati kalah, kami bermain baik di leg pertama. Saya pikir tanpa kehadiran Gareth Bale pun, Tottenham adalah tim yang kuat. Tapi, saya ulangi, meskipun kehilangan beberapa pemain, kami berniat untuk menjalani sebuah laga yang hebat," pungkasnya.
